Em casa eu tenho um Lamobo R1 (ARM com 5 portas gigabit ethernet) com Jessie Debian; Eu tenho uma VPN IPsec configurada com StrongSwan .
O servidor também atua como roteador e firewall, com o iptables.
Todos os acessos externos têm que vir através da VPN, incluindo ssh.
Além disso, a VPN IPsec é configurada como tal para ser compatível com os clientes VPN nativos do OS / X e iOS. link
Como você tem uma VPN, eu recomendo que o ssh funcione somente dentro da VPN, será um serviço a menos exposto.
Também na VPN, roteio meus endereços de rede privados / RFC 1918 via VPN; todas as comunicações feitas com qualquer serviço através do endereço público da máquina sem passar pela VPN.
No trabalho, eu tenho firewalls corporativos, e depois de firewalls eu tenho várias tecnologias VPN, como Cisco, FreeBSD (pfSense) e Linux (strongswan).