O caractere ~ classifica como "menor que nada". Ou seja package-name-1.0-0~201~ubuntu14.04.1 será atualizado para package-name-1.0-0~201 ; então a parte '~ ubuntu14.04.1' indica um pré-lançamento.
Ao comparar as duas versões mostradas, ambas são na verdade versões de pré-lançamento.
Para descobrir qual versão dpkg realmente considera mais recente:
$ dpkg --compare-versions '1.0-0~201~ubuntu14.04.1' lt '1.0+r201~daily~ubuntu14.04.1' && echo less than
less than
Portanto, 1.0-0~201~ubuntu14.04.1 é considerado menor que 1.0+r201~daily~ubuntu14.04.1 .
As regras relativas aos números de versão são descritas no link . Este texto é para os novos mantenedores do Debian, mas explica bem para os usuários finais também.