Oooh, desculpe, erro de novato, eu estava realmente editando ssh_config arquivo, não sshd_config .
Isso é o que acontece quando você não usa o Linux há muito tempo.
Está funcionando como esperado agora.
Acabei de instalar uma nova vm do Debian a partir de um netinst ISO, tudo correu bem.
Mas quando entrei em /etc/ssh/ssh_config para alterar a configuração de PermitRootLogin para sim, não estava lá, então adicionei-o, PermitRootLogin yes , reiniciei o ssh, tentei fazer o login, ele falhou.
Continua dizendo Permission denied, please try again.
Estou usando a senha correta, pois eu a utilizo para fazer login diretamente na VM.
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