Eu uso o tmux (mais flexível que a tela) no meu servidor, e a execução de um comando diretamente após a conexão:
ssh myserver -t 'tmux send-keys -t session-name "ls ./" C-m; tmux attach -t session-name '
Você só precisa se certificar de que há uma sessão em execução com o nome da sessão. O C-m emula ENTER depois de digitar "ls ./"