Tente um script simples de expect :
#!/usr/bin/expect
set timeout 20
spawn /path/to/your/java/shell/script/thing.sh
expect "FirstPrompt:" { send "\r" }
expect "SecondPrompt:" { send "Y" }
interact
... onde FirstPrompt é o texto do primeiro prompt (portanto, se o seu script de shell prompts "Por favor, pressione ENTER", então você precisa disso, textualmente, onde eu escrevi "FirstPrompt:" no exemplo expect script) e SecondPrompt é o segundo promt, textualmente.
... Eu também suponho que expect está instalado e está localizado em /usr/bin/expect em seu sistema. Se não for esse o caso, instale-o e use o caminho correto.