Eu não sei sobre o Mac OS, Office e Windows Updates.
O Apt pode passar por um proxy HTTP e isso acelera as coisas. No entanto, usar um proxy como o squid não armazenará em cache os arquivos deb, mas os URIs. Ou seja isso não será bom se você estiver baixando o mesmo .deb de repositórios diferentes. Usar um proxy específico do apt como o approx é uma solução muito melhor e funciona muito bem.
O HTTP é simples e o squid faz mágica com ele.
Seu maior "problema" é HTTPS e tudo o que usa SSL. Por definição, o SSL existe para que você não possa ter ataques man-in-the-middle e sniffing de tráfego de rede. Infelizmente, isso é exatamente o oposto do que você está tentando fazer: Você está procurando algo que permanecerá entre os dois pontos de extremidade e inspecionará o tráfego, servindo objetos em cache.
Portanto, por definição, você não pode usar um proxy para o tráfego SSL, a menos que você esteja invadindo o site. Sua única solução seria uma solução específica de serviço como approx, que não funciona como proxy.
E se você estiver se perguntando como os proxies HTTPS funcionam: eles não fazem cache. O HTTPS está usando um comando CONNECT simples que praticamente canaliza o tráfego por meio do proxy. O motivo é que o tráfego é criptografado e a extremidade remota é verificada usando o certificado SSL e a chave, que o proxy não possui.