O proxy HTTP transparente na porta 80 é relativamente simples - configure o squid e use as regras do iptables para direcionar todo o tráfego da porta 80 para ele. Funciona também para outros portos.
Transproxying tráfego https criptografado é muito mais difícil. Impossível, a menos que você execute um ataque man-in-the-middle no tráfego e na cadeia de certificados. Talvez você queira procurar link