Se você deseja usar a tela, use algo como:
screen -dmS yourscreenname sudo python /path/to/file.py
de rc.local para executar seu programa na tela separada. Em seguida, após a inicialização, você pode se conectar a ele por
screen -r yourscreenname
da conta root.
Alternativamente - se você deseja apenas ter logs do seu programa - talvez seja mais simples a saída de redirecionamento para o syslog? por exemplo:
sudo python /path/to/file.py|logger
Se você também deseja redirecionar a saída padrão do erro, não se esqueça de 2 > & 1:
sudo python /path/to/file.py 2>&1 |logger