Existem três razões, história, propósito e filosofia. O Debian é muito mais antigo que o Ubuntu e hesita em quebrar coisas que funcionam, particularmente quando as substituições requerem intervenção do usuário. O Ubuntu é mais novo e não tinha base de instalação quando desenvolveu sua solução. O Ubuntu é projetado para ser fácil de usar, o Debian é projetado para ser poderoso. Meu exemplo favorito é que houve uma conversa sobre a possibilidade de o debian adotar o instalador do Ubuntu porque era mais bonito. A resposta foi por que nós queremos fazer isso quando o que temos é algo muito mais poderoso, nós apenas melhoraremos nossa aparência. A configuração de rede tem elementos semelhantes, mas é mais complicada. O Ubuntu é projetado para que 90% das pessoas que o usam possam acessar a rede e não tenham dificuldades. O Debian tem pelo menos três maneiras completamente funcionais e completamente incompatíveis de configurar a rede para que você possa usar aquela que você deseja. Você descobriu uma das desvantagens, pois usar dois métodos ao mesmo tempo é complicado, na melhor das hipóteses (e recomendado apenas para aqueles que sabem o que estão fazendo ou que dificultam a vida). Até onde eu sei, todos os sistemas de configuração de rede funcionam bem para sua função projetada.
O wicd é projetado para máquinas que se movem. Faz comutação entre redes fácil. Pode funcionar bem para conexões fixas sem fio ou fixas. Requer intervenção do usuário ao se mover entre redes, mas é fácil de usar.
O gnome tem sua própria ferramenta de configuração de rede, nunca usei isso.
As ferramentas tradicionais de rede da Debian são otimizadas para o complicado. Se você provavelmente usar duas ou mais placas de rede ao mesmo tempo, fará tudo o que quiser. como não tem um gui, é preferível para servidores, firewalls e roteadores. tem suporte para ppp, pppoe, interfaces estáticas, vlans e vpns, além das interfaces wlan e ethernet esperadas. No entanto, é difícil configurar para máquinas que usam redes diferentes em momentos diferentes.
Se a memória servir, eu já li sobre outras ferramentas de configuração de rede.
Duas coisas que lhe darão ajustes sempre são para tentar ter dois sistemas diferentes configurando a mesma interface ou para definir a rota padrão.
Pessoalmente, não acho difícil o sistema, contanto que você use apenas um.