Isto parece ser um problema com a versão do vim que vem com o OSX.
É melhor você instalar uma versão mais nova do vim do homebrew
brew install vim
Cuidado se você estiver usando o RVM, já que os plugins do Ruby podem se separar se você compilá-los com qualquer coisa que não seja o sistema Ruby. Melhor isso, se você usar o RVM.
rvm use system; brew install vim
Você também deve descobrir que o homebrew vim possui recursos úteis como o suporte para a área de transferência, etc.