Você pode usar algo como
$ last | grep -E -c 'user1|user2'
O -E
permite deixar de fora o caractere \
que você precisaria antes do |
.
Se você tiver muitos nomes de usuário listados em um arquivo, um por linha, poderá lê-los diretamente no arquivo:
$ last | grep -F -c -f userlist.txt
O -F
significa que as linhas nos arquivos são sequências que devem corresponder como estão, não expressões regulares.