Não é supostamente que funcione em apt-get upgrade . O motivo é que não é uma atualização direta. Nesse caso, apt tem que remover package_a e instalar package_b para fazer uma "atualização", e o apt fará apenas atualizações diretas (nova versão de um pacote instalado e quaisquer dependências adicionais instaladas ) ao executar apt-get upgrade .
apt-get dist-upgrade , por outro lado, permitirá remoções de um pacote para satisfazer dependências e atualizar pacotes, que é o que você teria que fazer aqui.
Além disso, se você especificar package_a (<< 1.0) , isso não corresponderá a package_a com uma versão de 1.0 , e o apt provavelmente não instalará package_b .