Eu sugeriria que a maneira mais fácil seria (assumindo que ambas as máquinas possuíssem Ethernet gigabit) para conectá-las através de um hub / switch gigabit e, em seguida, apenas rsync ou similar. Supondo que você possa transferir ~ 50 MBps, isso deve levar cerca de 20 minutos para ser concluído. Nem pense em fazer isso por WiFi.
Em caso de falha, coloque-os em um disco USB ou RAM, se você tiver uma porta disponível em cada máquina.
Obviamente, se a largura de banda da conexão for o fator limitante (em vez da velocidade com que seus discos podem ler / gravar), você poderá obter alguma melhoria compactando seus arquivos, se puder. (o rsync pode cuidar de todo esse tipo de coisa para você).