O primeiro lugar que eu procuraria pistas seria o log openvpn, que geralmente é enviado para o syslog. Isso pode lhe dar algumas pistas (possivelmente falhas na criação de rotas ou uma desconexão por algum motivo após a execução do cliente).
Se não houver sinais óbvios de problemas nos logs, as próximas rotas serão criadas.
Use ip route show e veja se as redes corretas estão sendo adicionadas à tabela de rotas e que elas estão apontando para o dispositivo tun / tap que o OpenVPN está criando. Se eles parecem corretos e ip route get x.x.x.x (onde x.x.x.x é um IP na rede VPN) mostra a rota correta, a próxima seria firewalls.
Se você estiver usando iptables , você tem regras para as cadeias OUTPUT e / ou FORWARD para permitir o tráfego através do dispositivo tun / tap e para as redes que você está tentando acessar. Ao tentar se conectar a um host, o tcpdump mostra algum sinal do tráfego sendo roteado pela VPN?
Você também menciona "entrar em um site", é isso no seu broswer? Em caso afirmativo, o que dig <domain> mostra para seus resultados? (Onde <domain> é o domínio DNS que você está tentando acessar através de seu navegador, por exemplo, dig www.google.com . Pode ser que seu cliente esteja sendo empurrado por um conjunto de servidores de nomes para colocar em resolv.conf que não pode ser alcançado via sua VPN e, em seguida, o DNS está falhando.