O Cygwin, junto com a emulação de uma linha de comando unix, um shell para esse assunto, não é um equivalente 100% de qualquer shell UNIX. Portanto, diferentes funcionalidades de alguns aplicativos de seus correspondentes UNIX e alguns comandos UNIX que não funcionam totalmente, devem ser esperados. Nunca pretendi ser uma plataforma de treinamento para UNIX, tanto quanto eu sei.
Se você é sério sobre aprender unix, assumindo que você tenha uma máquina semi-decente e construída recentemente com muita memória, também assumindo que você não quer desistir do conforto do seu Windows inicializando em uma partição linux secundária, eu sugiro usar a caixa virtual da Oracle para criar uma partição virtual no Windows e executar um sistema operacional Unix real, não como um emulador de shell unix. Você encontrará todos os seus comandos lá e seu comportamento esperado será o mesmo que você está executando em uma máquina física, exceto os comandos que sondam o hardware, é claro.
Se você está confuso, basta google o termo "VirtualBox para iniciantes". Você encontrará uma miríade de material de leitura.
Boa sorte