Troque a ordem dessas diretivas Alias, de modo que a mais específica seja a primeira:
Alias /blog/wp-content /var/lib/wordpress/wp-content
Alias /blog /usr/share/wordpress
Dos documentos :
[...] os aliases e redirecionamentos são processados na ordem em que aparecem nos arquivos de configuração, com a primeira correspondência tendo precedência.
Por esta razão, quando duas ou mais destas directivas se aplicam ao mesmo sub-caminho, você deve listar primeiro o caminho mais específico para todas as diretivas para ter um efeito. Por exemplo, o seguinte configuração funcionará como esperado:
Alias /foo/bar /baz Alias /foo /gaq
Mas se as duas diretivas acima foram invertidas em ordem, o / foo Alias sempre corresponderia antes do / foo / bar Alias, então a última diretiva seria ignorado.