Eu não acho que isso funcionará dessa maneira. O programa source-highlight foi projetado para operar a entrada de texto por meio de arquivos (ou STDIN), mas processa apenas uma linha de cada vez. Ele não foi projetado para funcionar como um filtro de saída para um programa interativo como o shell python.
Você pode considerar o uso de um editor que tenha realce de sintaxe em tempo real e configurar algumas macros para executar o arquivo no interpretador python ou procurar por invólucros de ambiente readline alternativos para python, mas tenho certeza de que a solução que você estava tentando não vai funcionar, então não se preocupe muito com isso.