Por (ab?) usando o WatchdogSec, o serviço terminará quando falhar em reconhecer dentro do tempo. Em seguida, ele será reiniciado, mas execute o script primeiro.
WatchdogSec={interval}
Restart=on-watchdog
ExecStopPost=/script.sh
ref: WatchdogSec
Fazer com que o serviço possa ser armazenado em backup durante a execução seria um serviço muito mais agradável.