Eu suspeito que o motivo pelo qual eu não pude encolher o sda5 foi devido a tabela de partições sendo mbr em vez de gpt, resolvendo isso pode corrigir isso para os outros. Para mim, parece que algo foi muito fodido com meu sistema, então comprei um novo ssd e estou no processo de instalar uma nova distro antes de transferir meus arquivos antigos.
Eu não vou marcar isso como uma resposta aceita, porque não é uma resposta aceitável. Mas isso pode ajudar alguém, então aqui vai você.