Os clientes VPN estão claramente competindo, um com o outro pela tabela de roteamento.
Eles também se misturam com rotas e gateways padrão, com claramente o último carregado tendo a vantagem de estar na posição de modificar as rotas criadas pelo primeiro.
Por último, depois que o último cliente VPN é carregado, a falta de rotas / caminhos de comunicação diferentes pode confundir os tempos de negociação / temporização de atividade do primeiro. (e isso por si só também pode explicar as rotas que desaparecem).
Como você descobriu, não é totalmente kosher executando vários clientes VPN simultaneamente no mesmo cliente, e mais se eles estão implementando VPNs de túnel completo.
Uma das chances que você pode ter de tentar executá-los ao mesmo tempo é mexer na tabela de roteamento depois que eles terminarem. No entanto, provavelmente ele deve ser script, como você tem um tempo muito curto, se for possível fazê-lo.
Eu tenho medo que os sintomas que você está descrevendo em sua pergunta sejam comportamentos padrão simples.
PS. Estou mexendo nas rotas de um cliente Ckeckpoint no Linux e, a partir do conhecimento empírico e teórico, sei que tenho um tempo limitado antes que o cliente / firewall decida que a conexão foi ruim.