Em vez de copiar os dois arquivos file1.jar , file2.jar do diretório em que foram criados (empacotando um projeto maven usando mvn clean package na pasta do projeto java) em uma pasta separada antes de enviá-los com scp para o servidor remoto, eu os enviei diretamente do diretório original e isso funcionou.
Portanto, copiar os arquivos deve ter feito alguma coisa para as permissões de um dos arquivos, mas não para o outro. Realmente estranho. Mas de qualquer maneira, funciona agora ..