O Dropbox está fazendo isso, não o Ubuntu, porque causaria problemas se você sincronizasse com uma máquina Windows em algum momento, já que o Windows não faz distinção entre maiúsculas e minúsculas.
De Ajuda do Dropbox :
Casos de conflitos
Os computadores Linux permitem que você tenha dois arquivos ou pastas com o mesmo nome, mas com letras maiúsculas diferentes. No entanto, o Mac e o Windows não diferenciarão nomes de arquivos ou pastas por maiúsculas e minúsculas. Portanto, se o Dropbox se deparar com diretórios linux chamados "Sample folder" e "sample folder" (minúsculas "s"), ele ainda sincronizará ambas as pastas com computadores Mac e Windows, mas um aparecerá como uma cópia do original arquivo e anexado com conflito de caso .