Estou usando o trecho do Debian (9.4).
Eu tenho uma conta no office365.
Usando o Evolution, posso baixar e-mails com êxito via POP3 e também enviar e-mails usando as preferências "Enviar e-mail" do Evolution:
Server: smtp.office365.com
Port: 587
Server requires authentication TICKED
Encryption method: STARTTLS after connecting
Authentication: Login
Username: <myid@mydomain>
e o Evolution me solicitou minha senha do office365 na primeira vez que a usei, e está tudo bem desde então.
Isso é ótimo. No entanto:
Eu também tenho alguns scripts crontab que ocasionalmente enviam e-mails programaticamente via sendmail -t , conforme descrito aqui . O pacote exim4-config foi configurado para "email enviado por smarthost; sem correio local" e o smarthost de saída para smtp.office365.com::587 . Eu também tenho /etc/exim4/passwd.client contendo uma linha smtp.office365.com:<myid@mydomain>:<mypassword> .
Até cerca de um mês atrás (acho que eles pararam de funcionar na primeira semana de junho), esses scripts estavam enviando e-mail via smtp.office365.com absolutamente bem. No entanto, desde então, para cada email que tentou ser enviado, /var/log/exim4/mainlog agora mostra um monte de mensagens de erro ao longo das linhas:
2018-06-12 22:04:37 XXXXXX-XXXXXX-XX <= <> R=XXXXXX-XXXXXX-XX U=Debian-exim P=local S=2270
2018-06-12 22:04:42 XXXXXX-XXXXXX-XX H=outlook.ms-acdc.office.com [40.100.174.194] TLS error on connection (recv): The TLS connection was non-properly terminated.
2018-06-12 22:04:42 XXXXXX-XXXXXX-XX H=outlook.ms-acdc.office.com [40.100.174.194] TLS error on connection (send): The specified session has been invalidated for some reason.
2018-06-12 22:04:42 XXXXXX-XXXXXX-XX ** <myid@mydomain> R=hub_user_smarthost T=remote_smtp_smarthost H=outlook.ms-acdc.office.com [40.100.174.194] X=TLS1.2:ECDHE_RSA_AES_256_GCM_SHA384:256 CV=no DN="C=US,ST=Washington,L=Redmond,O=Microsoft Corporation,CN=outlook.com": SMTP error from remote mail server after pipelined MAIL FROM:<> SIZE=3347: 530 5.7.57 SMTP; Client was not authenticated to send anonymous mail during MAIL FROM [LO2P265CA0067.GBRP265.PROD.OUTLOOK.COM]
2018-06-12 22:04:42 XXXXXX-XXXXXX-XX Frozen (delivery error message)
Não está claro para mim se algo mudou no final da microsoft ou no meu final (minha máquina é baunilha, estável para Debian, amd64; não me lembro se alguma atualização de segurança relevante pode ter sido aplicada na época em que as coisas pararam de funcionar) . Eu suspeito que a Microsoft pode ter apertado a autenticação de alguma forma, e eu preciso mudar algo na configuração do exim4 para lidar com isso (vou reiterar que o Evolution tem enviado e-mails pelo mesmo smtp.office365.com:587 canal sem problema o tempo todo). Estou perplexo e grato por qualquer sugestão de como fazer com que o método sendmail -t funcione novamente.