Erro na camada 8 o tempo todo!
Esqueci-me de permitir a passagem do tráfego através do meu dispositivo de túnel.
A solução é
#Set default policy of chain
iptables -P FORWARD DROP
#allow traffic to route from VPN subnet to specific host in subnet
iptables -A FORWARD -i tun0 -s {VPN subnet} -d {host in server subnet} -j ACCEPT
#allow traffic from host in server subnet back to VPN subnet
iptables -A FORWARD -o tun0 -s {host in server subnet} -d {VPN subnet}
Eu fui inspirado por este post aqui: