Você provavelmente só precisa atualizar o pacote OpenSSL ou o pacote setuptools . Você pode fazer isso usando:
$ pip install --upgrade setuptools
$ pip install --upgrade pyOpenSSL
Se você encontrar o mesmo erro ao atualizar o pacote pyOpenSSL , talvez seja necessário atualizar também o pacote cryptography :
$ pip install --upgrade crytography
Ocasionalmente, pip não gerencia as dependências corretamente e, portanto, é necessário atualizar os pacotes manualmente dessa maneira.