Você precisa ouvir essa porta para poder se conectar a ela. Para testes simples, você pode usar nc ou netcat :
nc -l -p 9999
Agora, nc está escutando na porta 9999 e você pode telnet nesta porta de outro terminal (ou máquina):
$ telnet localhost 9999
Trying ::1...
Trying 127.0.0.1...
Connected to localhost.
Escape character is '^]'.
Uma vez conectado, você pode digitar um terminal e depois de pressionar Enter , o texto deve aparecer no outro terminal.