Sim, pode haver problemas relacionados ao arquivo de estado que o logrotate mantém.
Veja minha resposta a uma pergunta sobre um arquivo de estado corrompido devido a execuções simultâneas de logrotate do cron:
O resumo: certifique-se de que seu trabalho de rotação específico seja executado como parte do trabalho de rotação normal do sistema ou execute-o em uma tarefa cron pessoal e use um arquivo de estado separado (especificado com a opção -s para logrotate ). Eu também, só executo a rotação de um trabalho cron.