Você está dizendo que o cliente .1.6 tem conectividade ICMP à VM .100.1, mas não pode enviar um pacote TCP SYN port 80 para lá. Ou pelo menos, o cliente nunca ouve o SYN ACK.
Soa como a filtragem NAT de entrada, especialmente se a VM1 puder fazer ping de saída ou se o TCP se conectar ao cliente do Windows. Verifique com tcpdump
no host debian e também na VM1.