Eu recomendo pegar um snapshot / copy da VM e tentar atualizá-lo diretamente do Debian 6 para o Debian 9. Se houver apenas alguns pequenos problemas para consertar e ele ainda funcionar, vá com isso. Caso contrário, reverta para o original e atualize-o um lançamento de cada vez - você terá mais para consertar em cada etapa, mas esse é o procedimento oficialmente recomendado e suportado (a atualização de um lançamento do Debian para o próximo é garantida para funcionar. atualizar da versão n para > = n + 2 não é).
Sempre teste as principais atualizações em uma máquina / VM de teste antes de arriscar seu servidor de produção
BTW, o postfix é muito bom quanto à compatibilidade com versões anteriores. Não tenho certeza se é um padrão do Debian ou um padrão de upstream, mas ele é executado no modo compatível com versões anteriores até que você diga que não. por exemplo. de uma máquina eu não me preocupei em verificar / atualizar o conf postfix para:
$ postfix reload
postfix: Postfix is running with backwards-compatible default settings
postfix: See http://www.postfix.org/COMPATIBILITY_README.html for details
postfix: To disable backwards compatibility use "postconf compatibility_level=2" and "postfix reload"