Parece ser um bug no PlayOnLinux, a versão 4.2.10 não tem o bug, então você pode mudar para isso baixando-o usando sudo apt install playonlinux
Eu tenho um monte de programas do Windows na minha instalação do Gallium OS (uma distribuição Linux baseada no Xubuntu projetada para Chromebooks) rodando no PlayOnLinux. Quando eu tenho uma conexão com a internet, os programas são iniciados normalmente. Quando não tenho conexão com a Internet, os programas não são lançados! Por que isso acontece?
Log de foobar2000: link
Parece ser um bug no PlayOnLinux, a versão 4.2.10 não tem o bug, então você pode mudar para isso baixando-o usando sudo apt install playonlinux
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