(Eu posso confirmar completamente suas alegações com base na minha própria experiência. Recentemente, tentei fazer alguns cronjobs funcionarem no Raspbian e nenhum deles trabalhou em qualquer modo padrão de configurar o crontab.)
Agora, aqui está o que você precisa fazer, basta copiar e colar a maior parte disso:
mkdir /home/jb/scripts
sudo cp /etc/cron.custom/update /home/jb/scripts/
sudo crontab -e
Adicione o seguinte ao agora aberto crontab :
0 3 * * * sudo bash /home/jb/scripts/update
Saia do crontab.
(SIM, o sudo tem que ser adicionado, mesmo que o crontab -e já esteja em modo sudo ...)
Altere também o arquivo update para:
#!/bin/bash
apt-get update dietpi-update apt-get -y upgrade apt-get -y dist-upgrade apt-get clean apt-get -y autoremove reboot