Já que você tem acesso ao sistema de arquivos raiz usando alguns aplicativos externos, por que você simplesmente não reinstala grub ? Dessa forma, você pode inicializar o sistema novamente.
Aqui está um tutorial sobre como reinstalar o grub em uma distro Debian. / a> Com base neste tutorial, você também pode tentar executar a atualização no modo de recuperação sem reinstalar.
Além disso, se você quiser manter seu grub configs, poderá copiá-los para algum armazenamento externo para não perdê-los após a instalação.