For any executable not dependent on msys-1.0.dll, MSYS will convert POSIX paths that are used as arguments to Win32 paths. This page attempts to document the heuristics MSYS uses to decide which arguments are POSIX paths and how they should be converted based on the source of msys_p2w in path.cc.
Sou um usuário longo do Cygwin e sempre achei que o Cygwin tem o mesmo comportamento na transição dos executáveis do Cygwin para os executáveis nativos. No entanto, parece não ser o caso (você pode tentar usar o notepad.exe com o caminho POSIX e verificar o CMD).
Como tenho funcionalidade semelhante no Cygwin - conversão de caminho implícito? Como todos os executáveis do Cygwin estão suportando caminhos nativos do Win32, existe uma maneira de desativar a passagem de caminhos POSIX mesmo para executáveis do Cygwin?