Tanto quanto eu posso ver, no meu caso isso acontece quando o link de destino tem diretórios que não existem. Tente isto:
O arquivo deve existir:
file /Users/Chris/.emacs.d/init.el
Remover link simbólico anterior, se presente:
rm /Users/Chris/Documents/Dotfiles/.emacs.d/init.el
Agora crie diretórios necessários:
mkdir -p /Users/Chris/Documents/Dotfiles/.emacs.d/
E crie um link simbólico:
ln -s /Users/Chris/.emacs.d/init.el /Users/Chris/Documents/Dotfiles/.emacs.d/init.el