O GRUB desconsidera o arquivo de configuração

Question

Executando uma máquina Ubuntu 16.04 LTS, notei algo fora após uma atualização do kernel. A configuração do GRUB em /boot/grub/grub.cfg lista somente o kernel 4.4.0, mas, ao inicializar a máquina, eu só posso escolher entre várias versões diferentes do kernel 4.2.0. Não tenho a menor ideia de onde o GRUB realmente extrai sua configuração, já que parece desconsiderar as configurações do caminho, criadas por sudo update-grub .

Edit: Grep output esta questão é baseada em

$ grep 'menuentry' /boot/grub/grub.cfg

if [ x"${feature_menuentry_id}" = xy ]; then
  menuentry_id_option="--id"
  menuentry_id_option=""
export menuentry_id_option
menuentry 'Ubuntu' --class ubuntu --class gnu-linux --class gnu --class os $menuentry_id_option 'gnulinux-simple-f0724a95-d885-4cec-b74c-635d61f32c73' {
submenu 'Advanced options for Ubuntu' $menuentry_id_option 'gnulinux-advanced-f0724a95-d885-4cec-b74c-635d61f32c73' {
    menuentry 'Ubuntu, with Linux 4.4.0-53-generic' --class ubuntu --class gnu-linux --class gnu --class os $menuentry_id_option 'gnulinux-4.4.0-53-generic-advanced-f0724a95-d885-4cec-b74c-635d61f32c73' {
    menuentry 'Ubuntu, with Linux 4.4.0-53-generic (recovery mode)' --class ubuntu --class gnu-linux --class gnu --class os $menuentry_id_option 'gnulinux-4.4.0-53-generic-recovery-f0724a95-d885-4cec-b74c-635d61f32c73' {
    menuentry 'Ubuntu, with Linux 4.4.0-51-generic' --class ubuntu --class gnu-linux --class gnu --class os $menuentry_id_option 'gnulinux-4.4.0-51-generic-advanced-f0724a95-d885-4cec-b74c-635d61f32c73' {
    menuentry 'Ubuntu, with Linux 4.4.0-51-generic (recovery mode)' --class ubuntu --class gnu-linux --class gnu --class os $menuentry_id_option 'gnulinux-4.4.0-51-generic-recovery-f0724a95-d885-4cec-b74c-635d61f32c73' {
menuentry 'Memory test (memtest86+)' {
menuentry 'Memory test (memtest86+, serial console 115200)' {