Depois de passar algumas horas mergulhando na (Open) VPN e Diffie Hellman, finalmente consegui descobrir.
Os parâmetros Diffie Hellman são usados pelo OpenVPN Server para gerar as chaves de sessão para estabelecer a sessão criptografada. Depois que uma sessão é estabelecida, outros métodos de criptografia mais especializados são usados para proteger a troca de dados durante a sua duração.
Você pode até gerar um novo arquivo .pem durante as sessões estabelecidas, elas não serão afetadas.
Então, no final, não importa, se você gerar os Parâmetros Diffie Hellman antes ou depois dos certificados do Cliente e não precisar reconstruí-los depois de adicionar novos.