Uma maneira é ter o Grub reinstalado toda vez que você instalar um novo sistema. Se você não usar uma partição criptografada para o primeiro sistema, a nova instalação irá detectá-lo e adicioná-lo à lista do Grub. O efeito é que você pode usar o primeiro e o novo sistema operacional. Isso pode não definir seu primeiro sistema operacional como um sistema padrão (esse é o único significado que seu termo 'primário' resume a), mas você pode escolher entre eles manualmente.
Se você decidir usar uma partição criptografada para o primeiro sistema, a situação está ficando complexa e não posso ajudá-lo.
E, finalmente, não posso responder se há alguma maneira de não reinstalar o Grub em cada nova instalação do sistema operacional, mas manter alguma configuração duradoura e flexível dele. Esta é uma questão interessante.