Parece que o ssh está tendo problemas com o processo em segundo plano fazendo com que ele seja interrompido, assim o ssh finaliza agressivamente a sessão (que é um WAG). Eu não sei os detalhes do que está acontecendo, mas suspeito que o motivo pelo qual você obteve 255 retornos é que o ssh está evitando entrar em um estado suspenso. Veja aqui um pouco mais informações: Wikipedia - NoHup
O artigo continua discutindo o uso de um multiplexador, que é o que comumente faço.