Quando você compilou anteriormente a partir do código-fonte e instalou o deb (sim, Debian) com checkinstall, e então adicionou / removeu opções daquele binário e você precisa reinstalá-lo acima da instalação antiga, como você faz isso sem mexer no instalação antiga?
Se você fizer o checkinstall novamente, eu acho que ele irá criar outra entrada no aptitude ao lado da versão antiga, mesmo se a instalação substituir os arquivos antigos de maneira graciosa?
Você é forçado a desinstalar e reinstalar tudo a cada vez que você muda as opções do seu binário caseiro? Qual é a maneira correta que tem a melhor relação entre limpeza e indolor?
Existem várias situações, aqui estão as que eu encontrei:
Se você precisar de um exemplo concreto, você pode usar o php-fpm com o suporte ao add / delete mysql, se for o 7.0.0 > 7,0,0 ou 7,0,0 > 7.0.7, etc.