Você fez várias perguntas. Vou responder a pergunta: "Por que meu serviço systemd personalizado não inicia na inicialização?"
A resposta é porque você não ativou . Quando você executa systemctl enable my-service-name , o bloco [Install] em seu arquivo de unidade é acionado.
Nesse caso, você instruiu o systemd a iniciar o serviço como parte do alcance do multi-user.target .
A execução do comando enable criará um link simbólico em /etc/systemd/system/multi-user.target.wants/ e a presença desse link simbólico é o que realmente instruirá systemd a iniciar o serviço na inicialização.
Sugiro transformar seu comentário de "atuação estranha" em uma pergunta à parte, na qual mais detalhes são fornecidos, talvez com detalhes do periódico sobre o que está acontecendo. (verifique journalctl output).