Se você quiser usar um usuário (ou mais usuários) capaz de fazer login em várias máquinas, faz sentido usar um sistema de autenticação central, que gerencia os tokens dos usuários. Você pode dar uma olhada em privacyIDEA , que pode gerenciar todos os tipos de tokens diferentes e também definir, qual token é permitido em quais máquinas (níveis de segurança) .
Quanto a "não me pergunte uma segunda vez" está em causa. Então, qual é o seu "aplicativo" para o qual você está se autenticando - é o SSH?