Efetuando login Kitty em revelou que, após as 5 chaves ssh uma tentativa de autenticação GSSAPI extra foi feita
Event Log: Using SSPI from SECUR32.DLL
Event Log: Attempting GSSAPI authentication
isso causou a sexta tentativa também falhar.
Configuração
MaxAuthTries 10
resolveu isso.
Como Jakuje apontou, aumentar o MaxAuthTries não é a melhor abordagem, então reverti essa mudança e voltei para a configuração do Kitty para desativar a autenticação GSSAPI não utilizada.
Connection -> ssh -> auth -> GSSAPI : uncheck "Attempt GSSAPI authentication"
Isso resolveu o problema sem diminuir a segurança