No final, descobri qual era o problema e consegui atualizar os pacotes atuais. Para que isso funcione, eu tive que repetir todo o processo duas vezes.
- cria um arquivo de assinatura em um computador off-line
- faça o download do pacote para este arquivo de assinatura no computador on-line
- instale o pacote no computador off-line - desta vez apenas o banco de dados apt foi atualizado, nenhum pacote foi atualizado
- crie um novo arquivo de assinatura no computador off-line
- faça o download do pacote para este arquivo de assinatura no computador on-line - desta vez muitos pacotes foram baixados
- pacote de importação no computador online - Desta vez, o apt finalmente pode instalar os pacotes, porque os pacotes também foram sincronizados.
A chave estava fazendo tudo duas vezes, para atualizar primeiro o banco de dados apt e atualizar os pacotes.
Usando o apt-offline-debian-1.6.1 do repositório do github: link