Finalmente, encontrei a solução.
Tanto quanto eu entendi, foi a maneira de colocar em segundo plano os dois processos no meu script 2. Parece que o & aplica-se apenas ao awk (isso explicaria porque funciona sem a parte awk).
Com chaves, posso colocar em segundo plano ambas as partes (java e awk):
Script 2 executado a partir do script 1:
#!/bin/bash
# Start java app with date added by awk at the beginning of every line
{ java -cp .:./lib/* com.mypackage.MyClass 2>&1 | awk '{print strftime("%D %T",systime())" "$0 }'; } &>> logFile.log &
Obrigado a todos!