O problema da rota pode ser que você estava usando a eth0 inicialmente e, portanto, havia uma rota padrão para essa interface. Você pode precisar fazer um ifdown eth0 se isso acontecer novamente, a fim de se livrar da rota indesejada.
Eu também vou acrescentar que eu encontrei adaptadores USB wifi quase universalmente ruins, e ainda mais no Linux (devido a drivers de código fechado). Por fim, obtive um bom desempenho de Wi-Fi no Linux a partir de uma Placa PCI TP-Link TL-WDN4800 . Se depois de algumas semanas de uso você realmente achar que este adaptador USB Wifi está funcionando bem com o Debian Wheezy, eu estaria interessado em ouvir a marca / modelo.