Com base na sua pergunta, vou fazer uma suposição. O processo do servidor da web está no mesmo grupo que a propriedade do grupo do diretório.
Você removeu o bit execute (x) das permissões do diretório e apenas o devolveu ao grupo. Isso significa que o diretório proprietário não tem permissão de execução e que é necessário para poder mudar para / atravessar através de um diretório. Usar chmod -R com permissões absolutas pode ser perigoso por essa mesma razão. Eu recomendaria que você faça o seguinte:
Corrija suas permissões de diretório.
sudo find my_directory -type d -exec chmod 2750 {} \;
Como você quebrou o percurso do diretório, pode ser necessário executá-lo várias vezes. Se você receber qualquer erro de permissão durante a execução do comando acima, execute-o novamente até que esses erros sejam eliminados.
Corrija suas permissões de arquivo.
sudo find my_directory -type f -exec chmod 0640 {} \;
Quando isso for feito, seus diretórios devem ter as seguintes permissões.
drwxr-s---
E seus arquivos devem ter as seguintes permissões.
-rwxr-x---
Se você quiser entender melhor as permissões do UNIX, recomendo a leitura de man 2 chmod . É certamente uma leitura a seco, mas explica o significado de cada bit.