Quando você diz "uma vez selecionado e ele tenta inicializar" , você quer dizer que o menu de inicialização do Kali nunca aparece? Se o seu próprio menu aparecer, isso significa que ele já está funcionando corretamente, mas algo mais o impede de inicializar, talvez ele precise de uma opção do kernel como nomodeset ou noacpi ou outras.
Pode haver maneiras mais fáceis de usar o Kali Linux a partir de um USB ...
- Instalação do Kali Linux Live USB (apenas escrevendo um iso ao vivo para USB, como a maioria das outras ao vivo iso, mas Kali chama de "USB Install")
- Persistência do Live Kali Linux Live (com criptografia LUKS opcional também)
Mas, se você estiver usando uma instalação completa do "disco rígido" no seu USB, o instalador deveria ter colocado o grub na unidade sozinho. O instalador diz que colocaria o GRUB em "seu primeiro disco rígido", então quando você instalou o Kali em seu Desktop, "naturalmente tive que instalar o grub para meu gerenciador de inicialização" significa que você colocou o GRUB na sua área de trabalho HD, substituindo o bootloader que costumava ter?
Se você instalasse o Kali no USB novamente, mas com quaisquer outros drives (hard ou outro) desconectados, isso só deveria dar ao instalador do Kali um lugar para instalar o grub (o USB).
Ou você poderia instalar o grub no USB você mesmo, usando o Kali live iso deveria funcionar, ou usando outro live iso como Ubuntu, Mint ... Se o seu dispositivo Kali USB é /dev/sdx , e você monta sua partição Kali USB para /mnt/USB/ , então isso deve instalar o grub:
grub-install --force --no-floppy --boot-directory=/mnt/USB/boot /dev/sdx