Parece que você precisa instalar o grub no USB para inicializar a partir dele. Você pode experimentá-lo antes de fazer isso executando
sudo update-grub
e o novo sistema USB deve ser encontrado e adicionado ao menu grub. Experimente. Se você quiser inicializar a partir do USB, execute
sudo grub-install /dev/sdx
em que x é o seu dispositivo atual e altere a ordem de inicialização do BIOS para inicializar a partir do USB antes do disco rígido.