resposta lateral, específica do OS X, neste caso.
Uma opção e a que usei no final, neste caso, foram as seguintes:
Use algo para lançar screen
localmente, o que funcionará e, em seguida, anexar novamente à sessão.
Eu escrevi um programa python que gera e executa um programa de script apple que abre uma nova janela Terminal.app e executa o comando que você pediu, mesmo quando você está com SSH (obviamente, a conta deve estar logada em um GUI na própria máquina para que isso funcione).
Ele é chamado de "osxhijack" e está no github aqui . Você invoca assim:
hijack screen -dRR my_new_session
e, em seguida, você pode reconectar imediatamente usando:
screen -R my_new_session
Se uma resposta "real" aparecer (ou seja, se eu descobrir o que estava / está errado com a instalação da minha tela), atualizarei essa pergunta com uma nova resposta.