Qual é a tecnologia / cliente de VPN que você está usando? É baseado em Linux? Pode ser possível, mas existem vários obstáculos aqui. Por um lado eles podem estar limitando o acesso aos sistemas Linux para que eles sejam acessíveis apenas através dos IP's do Windows VDI, por exemplo. Existem outros.
Na superfície, deve ser possível, mas pode ser um caminho difícil para enxada.